2002年，保外就医的褚时健承包了一片2400亩的荒山，种起了橙子，而这一年他已经70多岁。
2004年，获假释；
2008年，减刑至有期徒刑12年。
2011年，刑满释放。
2012年，当选云南省民族商会名誉理事长。
2012年11月5日，褚时健种橙的第十个年头，褚橙首次大规模进入北京市场。
2014年，褚橙庄园修建完成。
2014年11月，褚时健传记《褚时健：影响企业家的企业家》正式出版发行。
2018年1月17日，在位于云南省玉溪市的褚橙庄园，云南褚氏果业股份有限公司举办了成立仪式。褚时健独子褚一斌担起褚橙重任，牵头组建股份公司任总经理，90岁高龄的褚时健任董事长一职。
【生平事迹】
号外|90岁褚时健：每天上街买菜 坚持看新闻联播
云南红塔集团原董事长、褚橙创始人，先后两次成功创业，被誉为“中国烟王”和“中国橙王”的知名企业家褚时健，在外界眼中似乎一直显得很神秘。但事实上，他与中国绝大多数已经退休的老人并无二致。
时代、命运、历史，这些曾经笼罩在褚时健身上的宏大词汇，似乎已经消失了。在今年年初将自己一手创立的褚橙产业交给独子褚一斌后，这位90岁的老人开始在玉溪市的一幢两层小楼里安享晚年。平日，除了偶尔去山上看一下果树，他的最大爱好是上街买菜和看《新闻联播》。
90后褚时健：光环消散后 褚橙是否还可以卖那么贵
褚时健要退休了，依照自然规律，他会被淡忘，很难说一百年后，还会有多少人会去咀嚼他的故事。但是经营家族企业，谁不想做百年老店？ 这是褚氏企业必须面临的矛盾，这些年，褚橙的广告语一直是：“人生总有起落，精神终可传承”。当褚时健的光环消散后，褚橙是否还可以卖的那么贵，卖得那么好？ 褚时健管不了那么多了，那是下一代的事情。早在三年前，他就对《中国企业家》的记者说过：“我已经甘心了，我筋疲力尽了。”
褚时健74岁再次创业 一失意青年受感动放弃自杀
2002年，74岁的褚时健与妻子在玉溪市新平县哀牢山承包荒山开始种橙开始第二次创业。一位三十几岁的山西人来到褚时健家门口不离开。褚时健拖着疲惫身躯和他谈了十几分钟，年轻人突然扑通一下跪倒在地，他说，见到褚时健如此高龄还在拼搏，自己无论如何也不应该自杀。
【家庭情况】
褚时健接班人褚一斌:我不想躺在家族产业上混下去
2018年2月4日，阴冷彻骨的寒潮中，55岁的褚一斌陪同85岁高龄的母亲马静芬，出现在位于云南省玉溪市新平县的褚柑果园。这里是马静芬的产业。
黑色羽绒服、黑色运动裤、运动鞋，褚一斌当天的穿着很难让人将其与“海归”一词联系起来——在2013年听从父亲褚时健召唤回到云南之前，褚一斌一直在国外从事金融和贸易工作。当然，这身打扮更符合他现在的身份：新农人。
专访褚时健夫人马静芬:独子接班 内部仍存家族竞争
2018年2月4日，云南省玉溪市新平县的褚柑果园，褚时健夫人马静芬接受了网易财经独家专访。褚橙产业未来将如何发展？家族内部存在何种关系？对此，马静芬做出了自己的回答。